La variación estereoquímica es común en los metabolitos secundarios de las plantas, pero su importancia en la mediación de las interacciones planta-herbívoro ha recibido poca atención. Ahern y Whitney  usar experimentos de jardín comunes con cascarilla de berberecho común, Xanthium estrumarium (Asteraceae), para examinar las relaciones entre la variación estereoquímica en las lactonas sesquiterpénicas, el daño por herbívoros y la aptitud de la planta. Encuentran que la estereoquímica de las uniones del anillo de lactona sesquiterpénica ayuda a explicar la variación en la resistencia a los herbívoros de las plantas, lo que a su vez influye en la aptitud de la planta. Sus resultados indican que las diferencias sutiles en la estereoquímica pueden ser un determinante importante, aunque subestimado, del papel protector de los metabolitos secundarios.